克洛普在德国国家队的首场比赛于9月26日进行，比赛接近尾声时，荷兰队的格纳布里失误，范博梅尔从左路发起进攻，并以外脚背送出精准传中，导致加克波在禁区内凌空抽射，皮球擦过特尔施特根指尖直飞入网。德国队在比赛中曾领先近60分钟，却在最后关头被对手扳平，最终以1比1结束。此次欧国联A级小组赛首轮，尽管德国队在比赛中表现出一定的优势，却未能如愿收获胜利，媒体的关注也从补时失球转向了球队的状态，《体育观察》提到“激情”与“失误”并存，《体育图片报》更是强调了逐渐恢复的“团队凝聚力”，而德甲官网则聚焦于球员的跑动、对抗和投入情况。
比赛的下半场，荷兰队显然有更多机会，并配得上扳平比分。经历了世界杯失利的德国队更关心的是球队能否重新找回整体的默契。克洛普的首秀中，球队似乎已经显露出一些变化。比赛开始的第一秒，阿德耶米就冲入了荷兰的禁区，尽管未能成功进攻，但德国队并没有选择退守，而是在失球后立即反抢，用持续的压力进行逼抢。虽将投入状态表现得淋漓尽致，但初段的失误也随之而来，虽然德国队迅速夺回球权，却因传球位置不够精准，多次被荷兰队轻易穿透中场。虽然范戴克开场的头球得分因VAR被判无效，德国队在第32分钟的进球引发了争议，布罗贝倒地时裁判未吹哨，荷兰球员因此停下脚步，德国队却抓住机会反击，阿米里和特罗尔在禁区内的配合后，恩梅查成功补射得分。虽然荷兰球员围住裁判抗议，范戴克执行后表示对此判罚感到“羞耻”，而克洛普则表示，如果是发生在他们身上，他会告诉球员继续防守，直到比赛哨响。尽管争议存在，德国队在上半场的表现仍然延续了这种积极的踢法，不过他们也错失了一些扩大比分的机会。
德甲官网提到的“团队凝聚力”体现在比赛的细节中：球员们相互跟进，失球后迅速反抢，攻击未结束时后排球员依然积极插上。这些场景开始显示出克洛普的战术风格，然而在首场比赛中，整体的配合仍显得不够流畅。由于备战时间紧迫，克洛普与球队的磨合非常有限。德国队在此前没有季前准备期，他无法将长期在多特蒙德和利物浦训练的压迫风格直接转移到刚刚集结的球员身上。比赛过程中，穆西亚拉在热身时腿部感到不适，阿米里因此被迫临时首发；而哈弗茨则因伤在第30分钟退出场，埃布努塔利获得了首秀机会。此外，上半场中场基米希指出，备战的重点在于无球时的站位和压迫。尽管上半场显示出了一些训练成果，德国队在下半场却展现出越来越被动的状态。克洛普意识到，在整体运转尚未建立的情况下，球员需要把注意力集中在赢得对抗上。
随着比赛进行，德国队的问题逐渐显露出来：荷兰队频繁找到压迫所留下的空档，前后场的距离越来越大，失误不断使得二点球的处理不够稳妥，反击时难以重新调整队形。最终，荷兰的射门次数以22比10占据绝对优势，角球也达到了12比1，特尔施特根虽多次成功扑救，但却也面临着巨大的威胁。尽管德国队的反击依然能够制造威胁，但越到后面越难掌控前场的主动性，阿德耶米未能把握住将比分扩大至2比0的机会，而1比0的优势也并不稳固。基米希认为平局是合理的结果，塔表示这是一“良好的一步”，而右后卫特罗伊则指出最后阶段防守退得过深，显得过于被动。加克波的进球恰如其分地延续了荷兰下半场的强势表现，德国未能稳定住比赛节奏。
克洛普成为继贝肯鲍尔和里贝克后，第三位在首秀中未能取胜的德国主帅。他在赛后坦言，虽然希望能够赢得比赛，补时丢分如同丢掉两分，但在事前知晓结果为平局的情况下也是可以接受的。他对多个球员的个人表现感到满意，尤其是他们展现出来的激情，认为球队能够打出更加出色的表现，并看到了积极的迹象，尽管最终的结果却是最重要的。克洛普的德国执教时代，方才开启。
